אספירין הוא משכך כאבים המוכר לנו בעיקר מסרטים אמריקאים, משום שבארץ הוא פחות נפוץ. זוהי אחת התרופות הראשונות שהופצו לקהל הרחב כגלולה. הנגזרת שלה, החומצה הסליצלית, מוכרת למין האנושי עוד מימי יוון העתיקה [1]. חברת התרופות הגרמנית Bayer החלה להתעניין במולקולה בסוף המאה ה-19 וכבר בשנת 1899 החלה לשווק אותה בתפוצה רחבה תחת השם אספירין הידוע לנו עד היום.

השם הכימי של אספירין הוא חומצה אצטילסליצלית, זאת מאחר שהיא מכילה קבוצה אצטית וקבוצה סליצלית. שם הקבוצה נובע מהדמיון הכימי לתרכובת מוכרת כלשהי: הקבוצה האצטילית דומה לחומצה אצטית (חומצת חומץ) והקבוצה הסליצילית דומה לחומצה סליצלית. השם "חומצה סליצילית", נובע מהשם הלטיני של צמח הערבה, סליקס (Salix). מרפאי העולם העתיק השתמשו בקליפת הערבה להכנת תה שהקל על כאבי ראש, חום ושאר מכאובים. כאשר החליטה של קליפת העץ מעורבבת במי התה החמים, החומצה הסליצילית ממוצה לתוך התה – מה שנותן לו את יכולותיו המרפאות.

הקשר בין החומצה הסליצילית לחומצה האצטילסליצילית (אספירין) נובע מהמטבוליזם של האספירין בגוף. בסביבה החומצית או הבסיסית במערכת העיכול והדם, הקבוצה האצטילית עוברת הידרוליזה (פירוק במים). פירוק זה מתאפשר על-ידי אטום החמצן הקרבונילי (אטום חמצן המחובר בקשר כפול לאטום פחמן) אשר מושך אליו בחוזקה את האלקטרונים וגורם להיווצרות מטען חשמלי חיובי על הפחמן ומטען חשמלי שלילי על החמצן [2]. היווצרות מטענים חשמליים היא אחת הסיבות לריאקטיביות של מולקולות, מאחר ואלו מסוגלות כעת למשוך מולקולות חיוביות ושליליות אחרות מהסביבה ולהפעיל את תהליך ההידרוליזה. המשיכה בין מגיבים חיוביים לשליליים מאפשרת למולקולה להגיע למצב אנרגטי נמוך יותר: ממגיבים אנרגטיים בעלי מטענים חיוביים ושליליים לתוצר "רגוע" וניטרלי. ירידה באנרגיה של המערכת היא השיקול שעומד מאחורי הפירוק של האספירין בגוף והפיכתו לחומצה סליצילית ולקבוצת אצטיל חופשית.

לא כל האספירין הופך לחומצה סליצילית; הידרוליזה זו מושפעת מהאזור אליו הגיע האספירין בגוף, נוכחות אנזימים היודעים לפרק את המולקולה וריכוז האספירין במקום נתון. כל אלו הם תנאים שניתן לשנות בעת הכנת תרופה המכילה אספירין. למשל, אם טבלית האספירין תיעטף בציפוי שעמיד לחומציות, היא תתפרק רק כשתגיע לקיבה ושם תתבצע הידרוליזה המאפיינת את התנאים החומציים של הקיבה ולכן תיווצר כמות גדולה של חומצה סליצילית. יש, אגב, גם הבדל בין גברים לנשים: אצל גברים, ישנה כמות גדולה יותר של האנזים אספירין אסטראז המפרק את המולקולה לחומצה סליצלית [3].

אספירין וחומצה סליצלית מוגדרות כ-NSAID – NonSteroidal Anti-Inflammatory Drugs או בעברית: תרופות אנטי-דלקתיות שאינן מסוג סטרואידים. תרופות ממשפחה זו משמשות כמשככי כאבים וכחומרים אנטי-דלקתיים ונכללות בה גם איבופרופן ונפרוקסן. מנגנון הפעולה הכללי לתרופות ממשפחה זו הוא דיכוי אנזימים מסוג ציקלואוקסיגנאז (cyclooxygenase, COX). אספירין מבצע זאת על-ידי הוספת קבוצה אצטיל, בתהליך הנקרא אצטילציה. כבר הזכרנו שאספירין הוא חומצה סליצלית עם "תוספת" אצטילית, מה שהופך אותה למולקולה המסוגלת לבצע אצטילציה על חלבונים ומולקולות אחרות. הוספת האצטיל מהאספירין לאנזים ציקלואוקסיגנאז מונעת את פעילותו.

האנזים ציקלואוקסיגנאז משתתף בתהליכים רבים בגוף, למשל, יצירת מולקולות המסייעות ביצירת דלקת ורגולציה של חומצות הקיבה. שינוי ברגולציה זו הוא הגורם לאחת מתופעות הלוואי של האספירין – דימום פנימי וכיבים בקיבה. שיכוך הכאב על-ידי אספירין נובע גם הוא מהפחתת פעילות האנזים, מאחר והוא משחק תפקיד במטבוליזם של מולקולות שונות במערכת האנדו-קנבינואידית אשר משפיעה בין השאר על קולטנים של כאב במוח. שינוי במגוון מולקולות זה (הנקרא לעתים בעגה המקצועית "מרק אנדו-קנבינואידי") גורם לשיכוך כאב [4]. 

אך לא הכל ורוד (או לבן במקרה של טבליות האספירין); האצטילציה שאספירין מבצע בגוף משפיעה גם על חלבונים בטסיות הדם שבסופו של דבר אחראיות לקרישת דם. אצל אנשים בעלי הפרעות בקרישת דם, כמו החולים בהמופיליה, שימוש באספירין הוא מסוכן ביותר [5]. מסיבה זו, הוא משמש גם כמדלל דם וניתן לאנשים עם לחץ דם גבוה וטרשת עורקים.

עריכה לשונית: לנה קלמיקוב