מונוסודיום גלוטאמט (Monosodium Glutamate בר"ת ידוע כ-MSG) הוא חומר גבישי בעל טעם ייחודי המוגדר פשוט כ"אומאמי" (Umami). נהוג לומר כי ישנם חמישה טעמים נפרדים אשר הגוף מבחין בהם, לכל אחד מהם מאפיין כימי אחר: חמוץ (חומצות), מתוק (סוכרים), מר (בסיסים), מלוח (מלחים) ואומאמי. אומאמי פירושו ביפנית "טעם מתובל נעים", וזהו אכן מאפיין בולט שלו. הוא מתוסף למאכלים ומוצרי אוכל רבים (כדוגמת חטיפים) ע"מ לחזק את הטעם שלהם [1].

מונוסודיום גלוטאמט הוא למעשה מלח הנתרן (סודיום, Na) של חומצה גלוטאמית – חומצת אמינו החשובה מאד לתפקוד תקין של הגוף. חומצות אמינו הן חומצות קרבוקסיליות אשר יש להן בנוסף גם קבוצה אמינית (חנקן הקשור לשני אטומים, אשר כל אחד מהם הוא או מימן או פחמן). מהן חומצות קרבוקסיליות? בעקרון, קבוצה קרבוקסילית היא פחמן המחובר לחמצן אחד בקשר כפול וקבוצה הידרוקסילית (חמצן הקשור למימן) בקשר יחיד. המימן הקשור לחמצן יכול להשתחרר מהמולקולה ולהשאיר מאחוריו את האלקטרון שלו – ובכך למעשה לתפקד כפרוטון (בעל מטען חשמלי חיובי) ולהיקשר למולוקולות אחרות. הקבוצה הקרבוקסילית, בתורה, נשארת במצב זה טעונה במטען חשמלי שלילי (עקב העודף באלקטרון) אשר מתרכז בעיקר סביב החמצנים.

חומצה גלוטאמית (מימין) ויון הגלוטומאט (משמאל)

כאשר במולקולה ישנו פחמן הקשור מצד אחד לקבוצה קרבוקסילית ומצד שני לקבוצה אמינית, אנו מכנים אותה בשם "חומצה אלפא-אמינית" (Alpha-amino acid), שכן האמין והקבוצה הקרבוקסילית נמצאים ב"אלפא" זה לזה – בהקשר זה "אלפא" משמעותו שמפריד ביניהם רק אטום בודד. כמובן שהקבוצה הקרבוקסילית והאמין יכולים להיות מופרדים ביניהם בשני אטומי פחמן (בטא), שלושה (גאמא) וכו'. בטקסט זה נתייחס לחומצות אלפא-אמינו בלבד, והן תקראנה בקיצור "חומצות אמינו".

מעבר לקבוצה הקרבוקסילית והאמין, לפחמן המרכזי בחומצה אלפא-אמינית קשר לעוד שני אטומים: מימן ופחמן הקשור לאטומים אחרים (במקרה והפחמן המרכזי קשור לשני מימנים מדובר במולקולה ספציפית, בשם גליצין). ישנם שני סידורים אפשריים לקבוצות השונות הקשורות לפחמן זה – ואנו מסמנים אותם באותיות R ו-S. דרך נוספת לסמן את שתי הקונפיגורציות השונות היא בעזרת האותיות D ו-L. דרך זו מתבססת על מאפיין פיזיקלי והוא סיבוב מישור הקיטוב של אור מקוטב לינארית (כתבנו על כך לפני כשנתיים, בפוסט על אננטיומרים: לינק). חומצות האמינו נפוצות בטבע בקונפיגורציה L, מסיבה שעדיין נחקרת ומעוררת עניין רב בקהילה המדעית [2].

כאמור, אם נסתכל על הפחמן המרכזי בחומצה אמינית נראה ששלוש קבוצות תמיד קשורות אליו: קבוצה קרבוקסילית, אמין, ומימן. הקבוצה הרביעית היא משתנה, ויכולה להיות כל שייר אורגני (מימן, פחמן הקשור לשלושה מימנים, שרשרת פחמימנית ארוכה ועוד ועוד). כך אנו למעשה מקטלגים את חומצות האמינו: ע"פ השייר האורגני. שייר זה יכול להיות מסיס במים או בשומן; טעון במטען חיובי, שלילי – או לא טעון בכלל; עשוי שרשרת פחמימנית, טבעת ארומטית או כל הרכב כימי אחר. בטבע, נפוצות בעיקר 21 חומצות אמינו שונות בקרב איקריוטים.

שרטוט סכמתי של חומצה אמינית: אטומי פחמן באפור, מימן בלבן, חמצן באדום וחנקן בכחול. חשוב לזכור כי מדובר באיור סכימתי בלבד! במציאות המולקולה אינה דו-מימדית, והמבנה המרחבי מורכב יותר.

מדוע חומצות אמינו נפוצות כ"כ בטבע? התשובה נעוצה בעובדה כי ניתן לחבר את הקבוצה האמינית של חומצה אחת לקבוצה הקרבוקסילית של חומצה אחרת (קשר פפטידי), וכך ליצור שרשראות ארוכות מאד של חומצות אמינו (פוליפפטידים). שרשראות אלה מתקפלות במרחב התלת-מימדי באופן התלוי באופי השיירים בהן, וכך מורכבים חלבונים. כמות הגיוון האפשרית ממספר קטן יחסית של חומצות אמינו הוא עצום, ולכן מערכות ביולוגיות משתמשות בהן כדי להרכיב מכניזמים מורכבים מאד. באופן ספציפי, בני אדם זקוקים לכל אחת מ-21 חומצות אמינו אלה, אך הגוף שלנו יודע להפיק את חלקן מחומצות אחרות ע"י תגובות ביוכימיות כאלה ואחרות. כך למעשה אנו זקוקים בתזונה שלנו רק ל-9 מהן [3].

פוליפפטיד: R מסמן שיירים אורגניים, בעוד המסגרות הכחולות מסמנות את הקשרים הפפטידים (קשרי אמיד) בין חומצות האמינו השונות.

ובחזרה לחומצה הגלוטמית: בחומצה זו השייר הוא למעשה חומצה פרופאנוית – שלושה פחמנים הקשורים זה לזה בשרשרת, כאשר לאחרון מביניהם קשורה קבוצה קרבוקסילית. חומצה גלוטמית חשובה מאד לתפקוד התאי הרציף של בני אדם ורוב בעלי החיים, בעיקר במעגל החומצה הציטרית (מעגל קרבס), גליקוליזה וגלוקונאוגנזה – תהליכים קריטיים להפכת ושמירת אנרגיה בתאים. בנוסף, חומצה גלוטמית משמשת גם כאחד המוליכים העצביים (נוירוטרנסמיטורים) הנפוצים ביותר בגוף, ומשמשת במגוון תהליכים ביניהם למידה וזכרון. חומצה גלוטמית היא חומר המוצא לביוסינתזה של מולקולות גאבא (GABA), מוליך עצבי חשוב נוסף בגוף. במילים אחרות – ללא חומצה גלוטמית, לא היינו יכולים לתפקד.

חשיבות החומצה הגלוטמית רומזת על סיבה אפשרית לכך שמלח הנתרן שלה כ"כ טעים: אבולוציונית התפתחנו לחפש מאכלים המכילים חומצה זו, כדי לאפשר לגוף תפקוד תקין. ניתן למצוא את מלח הגלוטאמט במגוון מאכלים כגון עגבניות, אצות, גבינה ועוד. באופן תעשייתי המלח מיוצר בעיקר לצרכי טעם, בעזרת התססה של סוכרים בנוכחות בקטריה מסוג Corynebacterium glutamicum.

ישנן שמועות רבות סביב מונוסודיום גלוטאמט, לפיהן צריכה של של המלח עלולה להוביל לכאבי ראש וכאבי פרקים. מקור השמועות הוא כנראה במכתב ששלח בשנת 1968 רוברט הו מאן קוווק (Kwok) ל-New England Journal of Medicine, בו הוא תיאר תופעות לוואי שחווה לאחר אכילה במסעדות סיניות (ולכן מכונות "סינדרום המסעדה הסינית"). החוויות שתוארו היו כלליות ויכלו להיגרם ממספר רב של סיבות, וקוווק אכן פירט מספר גורמים אפשריים ביניהם אלכהל ונתרן. עם זאת, במחקרים שנערכו בנושא (בין היתר בסמיות כפולה – כלומר ללא שהנבדקים יודעים אם אכן צרכו מהחומר או לא) לא נמצא קשר בין צריכת מונוסודיום גלוטאמט ותופעות לוואי כלשהן [4]. כמובן שאין זה אומר כי ניתן לצרוך חומצה גלוטאמית או את מלחיה בכמויות מופרזות.