• אודות
  • צוות
  • צור קשר
  • השבוע במדע
  • הידעת?
  • גלריה
  • סדרות
  • ויראלי

מולקולת השבוע

מונוסודיום גלוטאמט (Monosodium Glutamate בר"ת ידוע כ-MSG) הוא חומר גבישי בעל טעם ייחודי המוגדר פשוט כ"אומאמי" (Umami). נהוג לומר כי ישנם חמישה טעמים נפרדים אשר הגוף מבחין בהם, לכל אחד מהם מאפיין כימי אחר: חמוץ (חומצות), מתוק (סוכרים), מר (בסיסים), מלוח (מלחים) ואומאמי. אומאמי פירושו ביפנית "טעם מתובל נעים", וזהו אכן מאפיין בולט שלו. הוא מתוסף למאכלים ומוצרי אוכל רבים (כדוגמת חטיפים) ע"מ לחזק את הטעם שלהם [1].

מונוסודיום גלוטאמט הוא למעשה מלח הנתרן (סודיום, Na) של חומצה גלוטאמית – חומצת אמינו החשובה מאד לתפקוד תקין של הגוף. חומצות אמינו הן חומצות קרבוקסיליות אשר יש להן בנוסף גם קבוצה אמינית (חנקן הקשור לשני אטומים, אשר כל אחד מהם הוא או מימן או פחמן). מהן חומצות קרבוקסיליות? בעקרון, קבוצה קרבוקסילית היא פחמן המחובר לחמצן אחד בקשר כפול וקבוצה הידרוקסילית (חמצן הקשור למימן) בקשר יחיד. המימן הקשור לחמצן יכול להשתחרר מהמולקולה ולהשאיר מאחוריו את האלקטרון שלו – ובכך למעשה לתפקד כפרוטון (בעל מטען חשמלי חיובי) ולהיקשר למולוקולות אחרות. הקבוצה הקרבוקסילית, בתורה, נשארת במצב זה טעונה במטען חשמלי שלילי (עקב העודף באלקטרון) אשר מתרכז בעיקר סביב החמצנים.

חומצה גלוטאמית (מימין) ויון הגלוטומאט (משמאל)

כאשר במולקולה ישנו פחמן הקשור מצד אחד לקבוצה קרבוקסילית ומצד שני לקבוצה אמינית, אנו מכנים אותה בשם "חומצה אלפא-אמינית" (Alpha-amino acid), שכן האמין והקבוצה הקרבוקסילית נמצאים ב"אלפא" זה לזה – בהקשר זה "אלפא" משמעותו שמפריד ביניהם רק אטום בודד. כמובן שהקבוצה הקרבוקסילית והאמין יכולים להיות מופרדים ביניהם בשני אטומי פחמן (בטא), שלושה (גאמא) וכו'. בטקסט זה נתייחס לחומצות אלפא-אמינו בלבד, והן תקראנה בקיצור "חומצות אמינו".

מעבר לקבוצה הקרבוקסילית והאמין, לפחמן המרכזי בחומצה אלפא-אמינית קשר לעוד שני אטומים: מימן ופחמן הקשור לאטומים אחרים (במקרה והפחמן המרכזי קשור לשני מימנים מדובר במולקולה ספציפית, בשם גליצין). ישנם שני סידורים אפשריים לקבוצות השונות הקשורות לפחמן זה – ואנו מסמנים אותם באותיות R ו-S. דרך נוספת לסמן את שתי הקונפיגורציות השונות היא בעזרת האותיות D ו-L. דרך זו מתבססת על מאפיין פיזיקלי והוא סיבוב מישור הקיטוב של אור מקוטב לינארית (כתבנו על כך לפני כשנתיים, בפוסט על אננטיומרים: לינק). חומצות האמינו נפוצות בטבע בקונפיגורציה L, מסיבה שעדיין נחקרת ומעוררת עניין רב בקהילה המדעית [2].

כאמור, אם נסתכל על הפחמן המרכזי בחומצה אמינית נראה ששלוש קבוצות תמיד קשורות אליו: קבוצה קרבוקסילית, אמין, ומימן. הקבוצה הרביעית היא משתנה, ויכולה להיות כל שייר אורגני (מימן, פחמן הקשור לשלושה מימנים, שרשרת פחמימנית ארוכה ועוד ועוד). כך אנו למעשה מקטלגים את חומצות האמינו: ע"פ השייר האורגני. שייר זה יכול להיות מסיס במים או בשומן; טעון במטען חיובי, שלילי – או לא טעון בכלל; עשוי שרשרת פחמימנית, טבעת ארומטית או כל הרכב כימי אחר. בטבע, נפוצות בעיקר 21 חומצות אמינו שונות בקרב איקריוטים.

שרטוט סכמתי של חומצה אמינית: אטומי פחמן באפור, מימן בלבן, חמצן באדום וחנקן בכחול. חשוב לזכור כי מדובר באיור סכימתי בלבד! במציאות המולקולה אינה דו-מימדית, והמבנה המרחבי מורכב יותר.

מדוע חומצות אמינו נפוצות כ"כ בטבע? התשובה נעוצה בעובדה כי ניתן לחבר את הקבוצה האמינית של חומצה אחת לקבוצה הקרבוקסילית של חומצה אחרת (קשר פפטידי), וכך ליצור שרשראות ארוכות מאד של חומצות אמינו (פוליפפטידים). שרשראות אלה מתקפלות במרחב התלת-מימדי באופן התלוי באופי השיירים בהן, וכך מורכבים חלבונים. כמות הגיוון האפשרית ממספר קטן יחסית של חומצות אמינו הוא עצום, ולכן מערכות ביולוגיות משתמשות בהן כדי להרכיב מכניזמים מורכבים מאד. באופן ספציפי, בני אדם זקוקים לכל אחת מ-21 חומצות אמינו אלה, אך הגוף שלנו יודע להפיק את חלקן מחומצות אחרות ע"י תגובות ביוכימיות כאלה ואחרות. כך למעשה אנו זקוקים בתזונה שלנו רק ל-9 מהן [3].

פוליפפטיד: R מסמן שיירים אורגניים, בעוד המסגרות הכחולות מסמנות את הקשרים הפפטידים (קשרי אמיד) בין חומצות האמינו השונות.

ובחזרה לחומצה הגלוטמית: בחומצה זו השייר הוא למעשה חומצה פרופאנוית – שלושה פחמנים הקשורים זה לזה בשרשרת, כאשר לאחרון מביניהם קשורה קבוצה קרבוקסילית. חומצה גלוטמית חשובה מאד לתפקוד התאי הרציף של בני אדם ורוב בעלי החיים, בעיקר במעגל החומצה הציטרית (מעגל קרבס), גליקוליזה וגלוקונאוגנזה – תהליכים קריטיים להפכת ושמירת אנרגיה בתאים. בנוסף, חומצה גלוטמית משמשת גם כאחד המוליכים העצביים (נוירוטרנסמיטורים) הנפוצים ביותר בגוף, ומשמשת במגוון תהליכים ביניהם למידה וזכרון. חומצה גלוטמית היא חומר המוצא לביוסינתזה של מולקולות גאבא (GABA), מוליך עצבי חשוב נוסף בגוף. במילים אחרות – ללא חומצה גלוטמית, לא היינו יכולים לתפקד.

חשיבות החומצה הגלוטמית רומזת על סיבה אפשרית לכך שמלח הנתרן שלה כ"כ טעים: אבולוציונית התפתחנו לחפש מאכלים המכילים חומצה זו, כדי לאפשר לגוף תפקוד תקין. ניתן למצוא את מלח הגלוטאמט במגוון מאכלים כגון עגבניות, אצות, גבינה ועוד. באופן תעשייתי המלח מיוצר בעיקר לצרכי טעם, בעזרת התססה של סוכרים בנוכחות בקטריה מסוג Corynebacterium glutamicum.

ישנן שמועות רבות סביב מונוסודיום גלוטאמט, לפיהן צריכה של של המלח עלולה להוביל לכאבי ראש וכאבי פרקים. מקור השמועות הוא כנראה במכתב ששלח בשנת 1968 רוברט הו מאן קוווק (Kwok) ל-New England Journal of Medicine, בו הוא תיאר תופעות לוואי שחווה לאחר אכילה במסעדות סיניות (ולכן מכונות "סינדרום המסעדה הסינית"). החוויות שתוארו היו כלליות ויכלו להיגרם ממספר רב של סיבות, וקוווק אכן פירט מספר גורמים אפשריים ביניהם אלכהל ונתרן. עם זאת, במחקרים שנערכו בנושא (בין היתר בסמיות כפולה – כלומר ללא שהנבדקים יודעים אם אכן צרכו מהחומר או לא) לא נמצא קשר בין צריכת מונוסודיום גלוטאמט ותופעות לוואי כלשהן [4]. כמובן שאין זה אומר כי ניתן לצרוך חומצה גלוטאמית או את מלחיה בכמויות מופרזות.



תאריך פרסום


1/08/2017

על המחבר

 
פלג בר ספיר

סטודנט לתואר שני בכימיה ועוזר מחקר במכון מקס פלאנק לדינמיקה בגטינגן, גרמניה. חוקר את הדינמיקה של מולקולות ביולוגיות והאינטראקציות ביניהן בעזרת סימולציות מחשב מתקדמות.


2   1297

הירח שלנו הוא גוף נעול כבידתית; בשל כוחות הגאות והשפל הפועלים בינו לבין כדור הארץ,…

0   199

ליאור רובננקו

.

פבר 21

ביום שישי הקרוב (22.2.19) בשעה 03:45 שעון ישראל, יישוגר מקייפ קאנאברל שבפלורידה, ארה"ב טיל פלקון…

0   170

בועז קרני-הראל

.

פבר 21

לפני מספר חודשים סיפרנו לכם על אלגוריתמים אבולוציונים לאופטימיזציה. נזכיר, שאלה שיטות ששואבות השראה מהטבע,…

0   187

אלעד דננברג

.

פבר 19

סיפורנו מתחיל בשנת 1906, כאשר נצפו לראשונה חיידקים בצורת סליל בדגימות קיבה של חולי קרצינומה…

0   404

אסתרינה טרכטנברג

.

פבר 17

במיוחד ליום האהבה, סמנכ"ל היח"צ והשיווק שלנו, צרי, הכין את הסרטון הבא על מיקרוביום, זוגיות,…

0   209

צרי בריקנר

.

פבר 14

במאמר מרגש פורסם לאחרונה מתארים החוקרים בפעם הראשונה מזה 110 שנים, תיעוד מצולם של נמרה…

0   962

קרן אור

.

פבר 14

ברוח האבולוציה, אנחנו נוטים לחשוב שבחירת בן זוג בטבע מסתמכת על כשירותו של בן הזוג,…

0   276

אסתרינה טרכטנברג

.

פבר 14

בסדרת המדע הבדיוני "מסע בין כוכבים" היו הרבה טכנולוגיות עתידניות מרשימות, כשאחד המכשירים הבולטים ביותר…

0   3126

ולרי פרומקין

.

פבר 12

בשבוע הקודם התמודדו תושבי החוף המזרחי של ארצות הברית עם גל קור קיצוני. לשם השוואה,…

0   313

פוסט אורח

.

פבר 10

אריות בנמיביה, החיים באופן יוצא דופן באזור מדברי, למדו מחדש לצוד בעלי חיים ימיים 35…

0   539

קרן אור

.

פבר 5

״סרטן״ הוא משפחה של מחלות המאופיינות בחלוקה לא מבוקרת של חלק מתאי הגוף, על חשבון…

0   280

אסתרינה טרכטנברג

.

פבר 4

רבים שואלים אותנו – "למה אתם כל הזמן כותבים על חתולים?", "למה לגברים יש פטמות?",…

0   723

אלה לכמן

.

ינו 28

זוכרים את 2009? זוכרים איך יכולנו לשתות גם את הצ׳ייסר השלישי ולקום בבוקר ישר לתרגול…

0   537

ליאור רובננקו

.

ינו 27

דמיינו שאתם חוקרים שהולכים לצפות בסדנת הדרכה המיועדת לאמהות עם שני ילדים. נניח כי המנחה…

0   547

דורון אורנשטיין

.

ינו 27

סרטן צוואר הרחם הוא אחת ממחלות הסרטן הנפוצות בנשים. ניתן להקטין את התחלואה והתמותה ממנה…

0   298

דרור בר-ניר

.

ינו 26

מיילדות הבית בישראל מיוצגות על ידי אמה"י-ארגון מיילדות הבית בישראל, ביום שלאחר האירוע הטראגי התראיינה לRazi…

0   267

גיל צ'פניק

.

ינו 26

על קץ עידן האנטיביוטיקה המתקרב כבר סיפרנו לכם בעבר. מספר לא קטן של חיידקים, רבים…

0   425

דרור בר-ניר

.

ינו 23

הפרוטון הוא אחד ממרכיבי האטום. יחד עם הנויטרון, הוא מרכיב את גרעין האטום. האם ייתכן…

0   470

עדי ארמוני

.

ינו 22

כולנו מכירים את אומנות קיפולי הנייר היפנית – האוריגמי, ואת שלל הצורות והדמויות שניתן לייצר…

0   820

ולרי פרומקין

.

ינו 21

בקטנה: התוכילֵיל הניו זילנדי, או בשמו המקומי הקקפו, הוא תוכי משונה וייחודי הנמצא בסכנת הכחדה…

0   592

דפנה גלעד

.

ינו 15