מולקולת השבוע
27/06/2017
לימונן היא מולקולה העשויה מאטומי פחמן ומימן בלבד. היא מרכיב עיקרי בריח התפוז, ונפוצה מאד בפירות הדר [1].
מולקולת d-לימונן (אננטיומר ה-R)
לימונן משתייכת למשפחת הטרפנים (Terpenes): מולקולות הנמצאות באופן טבעי במספר רב של פרחים וחרקים, ומשמשות אותם להרחקת טורפים ומשיכת מאביקים[2]. טרפנים עשויים מפחמן ומימן בלבד, ומכילים כפולה שלמה של 5 אטומי פחמן (כלומר 5, 10, 15, 20, וכו' אטומי פחמן). היסבה לכך היא שתהליך היצור הביולוגי שלהם מבוסס על הרכבה של מולקולות איזופרן, העשויות מ-5 אטומי פחמן.
מולקולת איזופרן (isoperene). שימו לב לחמשת הפחמנים.
מולקולת הלימונן קיימת באופן טבעי בעיקר בצורת אננטיומר ה-d שלה (כאשר הפחמן הכירלי נמצא בקונפיגורציית R). אננטיומר ה-l נפוץ יותר בשמן מנטה. בטמפ' של כ-300 מעלות צלזיוס נוצרת איזומריזציה ומתקבלת תערובת של שני האננטיומרים.
השימושים הנפוצים בלימונן הם בתעשיות הפרמצבטיקה (ע"מ לסכך טעמים של תרופות מסויימות) והקוסמטיקה (ע"מ להעניק לתכשירים בעלי ריח הדרי), ובאופן דומה גם בחומרי ניקוי מסויימים [3]. שימוש נוסף הוא בחומרי הדברה "טבעיים", שכן בהיותה טרפן משמשת מולקולת הלימונן באופן טבעי בצמחים למטרות הדברה.
שימוש נוסף הנעשה פופולרי בשנים האחרונות בלימונן הוא כממס לצבעים ודבקים, בשל היותה פחות רעילה ממסים קלאסיים כגון קסילן. לימונן עשוייה לשמש גם כממס עבור חוטי הדבק המשמשים להדפסה תלת-מימדית [4].
תואר ראשון בכימיה מאוניברסיטת תל אביב, תואר שני בכימיה מהאוניברסיטה החופשית של ברלין (Freie Universität Berlin), עבודת מאסטר בשיתוף מכון מקס פלאנק לכימיה ביופיזיקלית בגטינגן, גרמניה.
